برای تجربه بهتر ، مرورگر خود را به کروم، فایرفاکس، اوپرا یا اینترنت اکسپلولر تغییر دهید.
اطلاعات و معرفی کامل آنیلین (  Aniline )

اطلاعات و معرفی کامل آنیلین ( Aniline )

آنیلین

آنیلین یک ترکیب آلی با فرمول C6H5NH2 است. آنیلین متشکل از یک گروه فنیل متصل به یک گروه آمینه ، ساده ترین آمین معطر است.
این ماده شیمیایی کالایی از نظر صنعتی و همچنین ماده اولیه همه کاره برای سنتز مواد شیمیایی خوب است. کاربرد اصلی آن در ساخت پیش سازهای پلی یورتان ، رنگها و سایر مواد شیمیایی صنعتی است. مانند اکثر آمین های فرار ، بوی ماهی پوسیده دارد. به راحتی شعله ور می شود و با شعله دودی مشخصه ترکیبات معطر می سوزد.
آنیلین یا فنیل آمین ترکیبی است آروماتیکی که در ساختار خود یک حلقه بنزن دارد که به یک گروه آمین پیوند خورده است. آنیلین روغنی و همچنین بدون رنگ است و در تماس با هوا می تواند به آرامی اکسید شده و ناخالصی هایی تولید می شوند که رنگ آن را به صورت زرد مایل به قهوه ای در آورند.
بخار این ماده از هوا سنگینتر است و در تماس با پوست و یا استنشاق سمی است. در هنگام احتراق اکسیدهای سمی نیتروژن تولید می کند . برای ساخت مواد شیمیایی رنگ ها ، عکاسی ، کشاورزی و … استفاده می شود.
آنیلین در دمای اتاق مایع است و مانند تمامی آمین های فرار دارای بوی ناخوشایند ماهی گندیده و مزه تند است. این ماده در واکنش با اسیدهای قوی نمک های دارای یون آنیلینیوم (یا فنیل آمونیوم) تولید می کند و با آلکیل هالیدها (مانند استیل کلراید) جهت تشکیل آمیدها واکنش می دهد.
از نظر شیمیایی ، از مشتقات بنزن غنی از الکترون در نظر گرفته می شود و در نتیجه ، در واکنش های جایگزینی معطر الکتروفیلی به سرعت واکنش نشان می دهد. به همین ترتیب ، همچنین در معرض اکسیداسیون است: در حالی که آنیلین تازه خالص یک روغن تقریباً بی رنگ است ، به دلیل تشکیل ناخالصی های اکسید شده به شدت رنگی ، قرار گرفتن در معرض هوا باعث تیره شدن تدریجی نمونه (به زرد یا قرمز) می شود. آنیلین را می توان دیازوتیزه کرد و نمکی دیازونیوم داد ، و سپس می تواند تحت واکنشهای مختلف جایگزینی هسته ای قرار گیرد.

ساختار 

آنیلین یک مولکول کمی هرمی است و دارای هیبریداسیون نیتروژن در جایی بین sp3 و sp2 است. در نتیجه ، جفت تنها نیتروژن در یک مدار ترکیبی spx با شخصیت p بالا قرار دارد. گروه آمینو در آنیلین به دلیل ترکیب شدن جفت تنها با جایگزین آریل ، نسبت به آن در آمین آلیفاتیک مسطح تر است (یعنی “هرمی کم عمق” است). هندسه مشاهده شده سازگاری بین دو عامل رقابتی را نشان می دهد: 1) تثبیت جفت N N در یک مداری با شخصیت S قابل توجه ، هرمی کشیدن را ترجیح می دهد (اوربیتال ها با شخصیت s دارای انرژی کمتری هستند) ، در حالی که 2) تغییر مکان جفت N N به داخل حلقه آریل از پلاناریتی (طرفدار) استفاده می کند (یک جفت تنها در یک اوربیتال خالص بهترین همپوشانی را با اوربیتال های سیستم π حلقه بنزن دارد).
با این فاکتورها سازگار است ، آنیلین های جایگزین با گروه های دهنده الکترون هرمی تر هستند ، در حالی که کسانی که دارای گروه های خارج کننده الکترون هستند مسطح تر هستند.

خواص فیزیکی و شیمیایی

شکل و حالت فیزیکی مایع بی رنگ
 نقطه ذوب -6/2 ºC
 نقطه جوش 184/13 ºC
 دانسیته 1/022 g/mL at 25°C(lit.)
 فشار بخار 0/7 mmHg (25°C)
 دانسیته بخار 3/22 (185°C, vs air)
 نقطه اشتعال 76 ºC
 دمای نگهداری 2-8 ºC
 حلالیت در آب 3/6 g/100mL at 20°C
 ویسکوزیته 3/71 cP
 شماره CAS 62-53-3
 شماره ثبت تجاری (RBN) 605631
 شماره مرک (Merck) 14,659

کاربرد های آنیلین 

بیشترین کاربرد آنیلین در تولید متیلن دی فنیل ایزوسیانات (MDI) و پلیمرهای آن می باشد که یک پلی اورتان واسطه است. MDI به وسیله واکنش آنیلین و فرمالدهید تهیه می شود. از MDI در تولید پلی اورتان های سخت و نیمه سخت، عایق ها، رزین های ترموپلاستیک، ریخته گری، چسب ها و در کفی کفش ها استفاده می کنند. به عنوان ماده خام برای تولید مواد شیمیایی فرآیندهای لاستیک سازی مانند آنتی اکسیدان ها، تثبیت کننده ها، شتاب دهنده ها، فعال کننده ها و دیگر افزودنی های ولکانیزاسیون به کار می رود.
در کشاورزی به عنوان علف کش، در آزمایشگاه به عنوان حلال، در تولید رنگدانه ها، فیبرهای مخصوص، آفت کش ها، مواد منفجره، نساجی و سوخت موشک استفاده می شود. همچنین فنیل آمین در ساخت ژلاتین، سیکلوهگزیل آمین، مشتقات نیتروتولوئن و در سنتز داروهایی مانند استامینوفن و تایلنول و سولفونامیدها که ضد باکتری هستند به کار می رود.
آنیلین در وهله اول برای تولید متیلن دی فنیل ایزوسیانات (MDI) می گیرد. MDI برای تولید فوم های سخت پلی اورتان به عنوان عایق در یخچال ها ، فریزرها و ساختمان ها کاربرد دارد. MDI همچنین به ساخت چسب های مورد استفاده در صنعت ساخت و ساز خصوصا برای تولید تخته نئوپان ، کمک می کند.
مواد شیمیایی زیادی را می توان با این محصول تولید کرد که عبارتند از :

  • ایزوسیانات ها در صنعت اورتان
  • آنتی اکسیدان ها، فعال کننده ها، شتاب دهنده ها و سایر مواد شیمیایی برای صنعت لاستیک
  • نیلی (indigo)، استوآستانیلید و سایر رنگدانه ها
  • دی فنیل آمین برای صنایع لاستیک ، نفت ، پلاستیک، کشاورزی ، مواد منفجره و مواد شیمیایی
  • قارچ ها و علف کش های مختلف برای صنعت کشاورزی
  • دارویی ، ترکیبات شیمیایی آلی و سایر محصولات
  • همانگونه که گفته شد عمده مصرف آنیلین برای ساخت MDI است که در ادامه به آن خواهیم پرداخت.

اطلاعات ایمنی و MSDS

 Hazads Codes T,N,F
 Risk Statements 23/24/25-40-41-43-48/23/24/25-50-68-48/20/21/22-39/23/24/25-11
 Saftey Statement 26-27-36/37/39-45-46-61-63-36/37-16
done_outline RIDADR UN 1547 6/1/PG 2
done_outline RTECS BW6650000
done_outline Fluka Brand F Code 8-9
done_outline Hazard Class 6/1
done_outline Packing Group II

تاریخچه 

آنیلین اولین بار در سال 1826 توسط Otto Unverdorben با تقطیر مخرب گل نیل جدا شد. او آن را Crystalin نامید. در سال 1834 ، فریدلیب رونژ ماده ای را از قیر ذغال جدا کرد که در صورت استفاده با کلرید آهک به رنگ آبی زیبا درآمد. وی آن را کیانول یا سیانول نامید. در سال 1840 ، کارل جولیوس فریتسچه (1871-1880) نیل را با پتاس سوزآور درمان کرد و روغنی بدست آورد که نام آن را آنیلین گذاشت ، بعد از یک گیاه گل دهنده ، آنیل (Indigofera suffruticosa). در سال 1842 ، نیكولای نیكولاویچ زینین نیتروبنزن را كاهش داد و پایه ای بدست آورد كه وی آن را بنزیدام نامید.  در سال 1843 ، آگوست ویلهلم فون هافمن نشان داد که همه اینها همان ماده ای هستند که پس از آن به عنوان فنیل آمین یا آنیلین شناخته می شوند.

صنعت رنگ مصنوعی

در سال 1856 ، ویلیام هنری پرکین ، دانش آموز فون هافمن ، در حالی که سعی در سنتز کینین داشت ، مومین را کشف کرد و با تولید اولین رنگ مصنوعی تجاری وارد صنعت شد. رنگهای دیگر آنیلین مانند فوکسین ، سافرانین و ایندولین دنبال شدند. در زمان کشف مووین ، آنیلین گران بود. به زودی پس از آن ، با استفاده از روشی که در سال 1854 توسط آنتوان بیچامپ گزارش شد ، “توسط تن” تهیه شد. کاهش بچامپ باعث تکامل یک صنعت عظیم رنگ در آلمان شد. امروز ، نام BASF ، در اصل Badische Anilin- und Soda-Fabrik (به انگلیسی: Baden Aniline and Soda Factory) که اکنون بزرگترین تامین کننده مواد شیمیایی است ، بازگو کننده میراث صنعت رنگ مصنوعی است که از طریق رنگهای آنیلین ساخته شده و از طریق آزو آذربایجان مرتبط گسترش یافته است. رنگ اولین رنگ آزو زرد آنیلین بود.

تحولات پزشکی

در اواخر قرن نوزدهم ، مشتقات آنیلین مانند استانیلید و فناستین به عنوان داروهای ضد درد ظاهر شدند ، که عوارض جانبی سرکوبگر قلب آنها اغلب با کافئین مقابله می کند.  در طی دهه اول قرن بیستم ، در حالی که سعی در اصلاح رنگ های مصنوعی برای درمان بیماری خواب آفریقایی داشت ، پل ارلیچ – که اصطلاح شیمی درمانی را برای رویکرد گلوله جادویی خود به دارو ابداع کرده بود – شکست خورد و به اصلاح آتوکسیل Béchamp ، اولین ماده مخدر آلی روی آورد. دارو ، و با سرعتی معالجه سفلیس – سالوارسان – اولین عامل شیمی درمانی موفق را بدست آورد. میکروارگانیسم هدف دار سالوورسان ، که هنوز به عنوان باکتری شناخته نشده است ، هنوز انگل است و باکتری شناسان پزشکی ، با اعتقاد به اینکه باکتری ها به روش شیمی درمانی حساس نیستند ، گزارش الکساندر فلمینگ در سال 1928 در مورد اثرات پنی سیلین را نادیده گرفتند.
در سال 1932 ، بایر به دنبال کاربردهای پزشکی رنگهای خود بود. گرهارد دوماگ به عنوان ضد باکتری ، یک رنگ آزو قرمز شناخته شد که در سال 1935 به عنوان اولین داروی ضد باکتری ، پرونتوزیل معرفی شد و به زودی در انستیتو پاستور یافت شد که این ماده مخدر است که در داخل بدن به سولفانیل آمید تجزیه می شود – واسطه ای بی رنگ برای بسیاری از رنگهای آزو بسیار رنگی – یک حق ثبت اختراع منقضی شده ، که در سال 1908 در وین توسط محقق پل گلمو برای تحقیقات دکتری خود ساخته شد.  تا دهه 1940 ، بیش از 500 داروی سولفای مرتبط تولید شد.داروهای مورد تقاضای زیاد در طول جنگ جهانی دوم (45-1939) ، این اولین داروهای معجزه آسا ، شیمی درمانی با اثربخشی گسترده ، صنعت داروسازی آمریکا را پیش برد.در سال 1939 ، در دانشگاه آکسفورد ، به دنبال جایگزینی برای داروهای سولفا ، هاوارد فلوری پنی سیلین فلمینگ را به عنوان اولین داروی آنتی بیوتیک سیستمیک ، پنی سیلین G. (گرامیسیدین ، ​​ساخته شده توسط رنه دوبوس در موسسه راکفلر در سال 1939 ،) اولین آنتی بیوتیک بود ، اما هنوز سمی است. آن را به استفاده موضعی محدود کرد.) بعد از جنگ جهانی دوم ، کورنلیوس پی. رهودز روش شیمی درمانی در درمان سرطان را معرفی کرد.

دیدگاه خود را بنویسید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *

بالا