برای تجربه بهتر ، مرورگر خود را به کروم، فایرفاکس، اوپرا یا اینترنت اکسپلولر تغییر دهید.
اطلاعات کامل و معرفی تولوئن ( Toluene )

اطلاعات کامل و معرفی تولوئن ( Toluene )

تولوئن

تولوئن (متیل بنزن یا فنیل متان) با نام علمی Methylbenzene ، یک ترکیب هیدروکربنی آروماتیک (با وزن مولکولی ۹۴/۱۴۱ گرم بر مول)  است. این ماده به عنوان جایگزین بنزن و نامحلول در آب، با فرمول شیمیایی C6H5CH3 و دمای جوش ۱۱۰/۶ درجه سانتی گراد استفاده می شود. این ماده شیمیایی یک مایع صاف و شفاف،‌ بی رنگ، و قابل اشتعال است. همچنین دارای نقطه اشتعال ۴/۴ درجه سانتی گراد و دمای خود آتش گیری ۴۸۰ درجه سانتی گراد می باشد و بویی شبیه به بنزن (رنگ یا تینر های معمولی) دارد.
تولوئن از هیدروکربنهای آروماتیک است و به مقدار زیادی در قطران زغال سنگ یافت می‌شود. مایعی بی‌رنگ و آتش‌گیری است و به عنوان حلال در صنایع مختلفی چون رنگ و رزین کاربرد دارد. فرمول شیمیایی آن C6H5CH۳ می‌باشد و از واکنش متیل یدید (CH3I) با بنزن و آلومینیوم کلراید (AlCl3) می‌توان آن را در شرایط آزمایشگاهی تولید کرد.
بااکسایش تولوئن توسط یک اکسنده قوی نظیر سولفوسالیسیک اسید می‌توانیم به یکی از مشتقات تولوئن(بنزن) به نام بنزوئیک اسید دست یافت. بنزوئیک اسید جامدی سفید رنگ با بلورهای سوزنی شکل است که خاصیت ضد کپک داشته و به همین دلیل در صنعت سوسیس و کالباس‌سازی از آن استفاده می‌شود. کلیه مشتقات بنزن کم و بیش سرطانزا هستند.
تولوئن مایعی شفاف و بی رنگ با بوی مشخص است. این یک حلال خوب است (ماده ای که می تواند مواد دیگر را حل کند). تولوئن به طور طبیعی در روغن خام و در درخت تولو وجود دارد. این ماده در فرآیند ساخت بنزین و سایر سوختها از نفت خام و در تولید کک از زغال سنگ تولید می شود.
از تولوئن در ساختن رنگ ، رقیق کننده رنگ ، لاک ناخن ، لاک ، چسب و لاستیک و در برخی از مراحل چاپ و برنزه سازی چرم استفاده می شود. این ماده در تولید بنزن ، نایلون ، پلاستیک و پلی اورتان و سنتز ترینیتروتولوئن (TNT) ، اسید بنزوئیک ، بنزوئیل کلراید و تولوئن دی ایزوسیانات استفاده می شود. همچنین برای بهبود درجه بندی اکتان به همراه بنزن و زایلن به بنزین اضافه می شود

ساختار تولوئن 

ساختار تولوئن که جزو حلال های آروماتیک می باشد، شامل یک گروه متیل متصل به حلقه بنزنی است که سبب شده است ویژگی هایی مشابه بنزن اما بسیار کم خطرتر از این ماده داشته باشد. با توجه به ساختار آن، تولوئن به طور ناچیز در آب قابل حل می باشد اما به راحتی در مواردی همچون کلروفرم ، اتر ، استون ، استیک اسید، و کربن دی سولفید انحلال پذیر است.
تولوئن به دلیل چگالی آن و سایر عوامل، به راحتی تبخیر نمی شود مگر در شرایطی که در دمای ۷۰ درجه سانتی گراد (۱۵۸ درجه فارنهایت) قرار بگیرد و گرم شود.
تولوئن هیدروکربنی آروماتیک با فرمول شیمیایی C6H5CH3 یا C7H8 است. این ماده که شامل یک گروه متیل متصل به حلقه بنزنی است دارای خواصی مشابه بنزن ولی بسیار کم خطرتر از این ماده است.

مشخصه واحد مقدار
چگالی (در دمای  20) g/mL 8669/0
جرم مولی g/mol 1381/92
دمای ذوب °C 95-
دمای جوش °C ‎6/110
انحلال‌پذیری در آب (در دمای  20) g/L 47/0
گرانروی (در دمای  20) cP 590/0
دمای اشتعال °C 4/4
ضریب شکست (در دمای  20) 497/1

تولید

روش تولید تولوئن در شرایط آزمایشگاهی به‌طور خلاصه به شرح زیر است:
در داخل یک لوله آزمایش بزرگ و مقاوم، ۲ml از مایع بنزن را با چند قطره از یدید متیل (CH3I) و ۰٫۴ گرم آلومینیوم کلراید (AlCl3) پودری شکل به آرامی حرارت دهید تا هنگامی که کاغذ تورنسل مرطوب شده در بالای لوله آزمایش، از رنگ آبی به سرخ تبدیل شده و پایان واکنش را مشخص نماید.

تاریخچه تولوئن 

این ترکیب برای اولین بار در سال 1837 از طریق تقطیر روغن کاج توسط شیمی دان لهستانی فیلیپ والتر ، که آن را rétinnaphte نامید ، جدا شد. در سال 1841 ، شیمی دان فرانسوی Henri Étienne Sainte-Claire Deville یک هیدروکربن را از گل حنا Tolu (عصاره ای معطر از درخت گرمسیری درخت کلمبیایی Myroxylon balsamum) جدا کرد ، که دویل آن را شبیه گل رز والین و بنزن تشخیص داد. از این رو هیدروکربن جدید را بنزوین نامید.در سال 1843 ، یونس یعقوب برزلیوس نام تولوئین را توصیه کرد. در سال 1850 ، آگوست كاهورس ، شیمیدان فرانسوی ، از یك تقطیر چوب هیدروكربنی را جدا كرد كه به نظر وی شبیه بنزوئن دویل است و كاهورس آن را تولوئن نامید.

کاربرد

تولوئن (متیل‌بنزن یا فنیل‌متان) ، مایعی صاف و نامحلول در آب با بویی شبیه بوی تینرهای رنگ معمولی است. تولوئن از گروه ترکیبات آروماتیک است و به عنوان یک مادهٔ اولیه و همچنین حلال شیمیایی کاربرد دارد. کاربردهای دیگر آن عبارتست از حلال رنگ، تینر رنگ، درزگیر سیلیکونی، واکنش‌گر شیمیایی، پلاستیک، جوهر چاپ، چسب، لاک و ضدعفونی‌کننده و گندزدا. همچنین می‌توان از آن برای ساخت فوم و TNT استفاده نمود.
تولوئن به مقدار بالا در قطران ذغال سنگ یافت می شود و به طور گسترده از آن به عنوان ماده اولیه یا خام صنعتی (به عنوان خوراک صنعتی) برای تولوئن دی ایزوسیانات (مورد استفاده در ساخت و تولید فوم پلی اورتان) تری نیتروتولوئن (مواد منفجره و TNT) ، و حلال شیمیایی در صنایع مختلفی همچون رزین و رنگ، آسفالت، قیر و استیل سلولز (مخلوط داغ با اتیل الکل) استفاده می شود.
دیگر کاربردهای تولوئن به عناوین زیر دیده می شوند:

  • حلال رنگ ها
  • مصارف دخانیات
  • درزگیر سیلیکونی
  • صنایع مواد آبکاری
  • ساخت انواع چسب
  • تهیه جوهر برای چاپ
  • رنگ و نقاشی ساختمان
  • ساخت انواع فوم و TNT
  • آماده سازی شیشه نوشابه
  • مواد شوینده در صنایع دستی
  • تینر های مورد استفاده در رنگ ها
  • ساخت وسایل آرایشی و بهداشتی
  • لاک و مواد ضد عفونی کننده و گند زدا
  • جز تشکیل دهنده بنزین هواپیما و اتومبیل
  • واکنش گر شیمیایی در واکنش های شیمیایی
  • رقیق کننده مرکبات سلولزی و لعاب ها و مرکب های فنوگراور سازی
  • محصولات لاستیکی (مخلوط با سیکلوهگزان ها) و پلاستیکی مصنوعی
  • داروسازی به ویژه داروی استنشاقی برای زدودن سموم و دارو های مصنوعی

تولوئن کجا پیدا می شود؟

تولوئن را می توان در مکان های تولید یا استفاده در هوا ، آب و خاک رها کرد. تولوئن معمولاً در هوا یافت می شود ، خصوصاً وقتی ترافیک سنگین وسایل نقلیه وجود دارد.  نمونه های هوای داخلی می تواند حاوی سطح بالاتری از تولوئن باشد در مکان هایی که از محصولاتی مانند رقیق کننده رنگ ، حلال یا محصولات دخانی استفاده می شود.
تولوئن از نشت مواد حلال و فرآورده های نفتی می تواند به آبهای سطحی و آبهای زیرزمینی (چاه ها) وارد شود. تولوئن همچنین می تواند از مخازن ذخیره سازی زیرزمینی در ایستگاه های بنزین و سایر تأسیسات نشت کند. هنگامی که محصولات حاوی تولوئن در محل های دفن زباله یا محل های دفع زباله قرار می گیرد ، تولوئن می تواند به خاک و آب نزدیک محل زباله وارد شود. تجزیه تولوئن در آب زیر سطح (زیر سطح زمین) اساساً توسط میکروارگانیسم های بی هوازی امکان پذیر است. تولوئن به راحتی در هوا تبخیر شده یا توسط میکروارگانیسم های موجود در آبهای سطحی تخریب می شود. نشت مخازن ذخیره سازی زیرزمینی می تواند خاک را با تولوئن و سایر اجزای فرآورده های نفتی آلوده کند. تولوئن در خاکهای سطحی به سرعت در هوا تبخیر می شود. تولوئن توسط میکروارگانیسم های موجود در خاک به راحتی به سایر مواد شیمیایی تجزیه می شود.

مصارف صنعتی تولوئن

دیگر مصارف صنعتی تولوئن شامل چسب و مهر و موم، محصولات بازدارنده خوراکی ، مواد شیمیایی آزمایشگاهی ، مواد پوششی و رنگ ، گریس ها و مواد روان کننده و مشتقات آن ، محصولات سوختنی و مشتقات آن، و به کرات به عنوان حلال می شود.
به طور کلی از تکنیک های متفاوتی برای به کارگیری این ماده شیمیایی استفاده می شود. این تکنیک ها به شرح زیر بیان می شوند:

  • بیوفیلتراسیون
  • تجزیه بیولوژیکی
  • اکسیداسیون حرارتی
  • اکسیداسیون کاتالیزوری
  • روش های درمانی فیزیولوژیکی

این روش ها به وسیله مواد زیر به دست می آیند:

  • آب
  • نمک
  • زیست توده
  • دی اکسید کربن
  • راکتور حلقه جت

خطرات و مسمومیت

تولوئن کاربرد آن به عنوان دارویی استنشاقی برای زدودن سموم می‌باشد. سمیت تولوئن در مقایسه با بنزن بسیار کمتر است. هرچند غلظت بسیار بالایی لازم است تا تنفس تولوئن منجر به مرگ شود، اما غلظت‌های کمتر آن به راحتی بر روی سیستم عصبی تأثیر می‌گذارند. غلظت‌های کم تا متوسط تولوئن، سبب خستگی، سرگیجه، ضعف، رفتار نامتعادل، نقصان حافظه، بی‌خوابی، کم‌اشتهایی، و کم شدن دید و شنوایی می‌گردد. این حالات با از بین رفتن حضور تولوئن، کم می‌شوند. تولوئن ممکن است بر کلیه اثر نامطلوب بگذارد. هیچ مدرکی دال بر سرطان‌زا بودن تولوئن در دست نیست. غلظت مجاز 20ppm برای محیط کار توسط OSHA و mg/l۱ توسط EPA برای آب آشامیدنی توصیه شده‌اند. تولوئن نه تنها از طریق استنشاق بخارش می‌تواند به بدن انسان وارد شود، بلکه از خاک‌های آلوده شده هم این امکان وجود دارد؛ چرا که در این حالت، امکان تماس مستقیم انسان با خاک، نوشیدن آب زیرزمینی آلوده و تبخیر از خاک وجود دارد. با توجه به سرطان‌زا بودن بنزن، هم‌اکنون از تولوئن که خواصی شبیه به بنزن دارد، به عنوان جانشین استفاده می‌شود.
تاثیرات محیطی و سمی این ماده در طی سال‌ها به طور گسترده مورد مطالعه قرار گرفته است. استنشاق مکرر این ماده می‌تواند منجر به سردرد، سرگیجه، تهوع، کاهش حافظه، از دست دادن اشتها، کاهش شنوایی، کوررنگی و حالت مستی و سرخوشی شود. امکان عدم مشاهده برخی از این علائم در صورت عدم تکرار وجود دارد. در صورت استنشاق این ماده به صورت زیاد و مکرر امکان مرگ نیز وجود خواهد داشت.
در هر صورت میزان سمیت این ماده از بنزن کمتر است و به طور گسترده به عنوان جایگزین حلال‌های آروماتیک مورد استفاده قرار می‌گیرد. سازمان حفاظت محیط آمریکا تایید کرده است که هیچگونه شواهدی مبنی بر سرطان‌زا بودن تولوئن وجود ندارد.

نکات ایمنی برای پیشگیری در هنگام استفاده

قبل از استفاده از تولوئن ، باید استفاده از دستورالعمل های ویژه را بیاموزید:

  • از رها کردن ماده در محیط خودداری کنید.
  • فقط از ابزار های بدون جرقه در محیط کار استفاده کنید.
  • از ایجاد غبار، بخار و استفاده از اسپری ها خودداری کنید.
  • در مورد ترشحات استاتیک اقدامات احتیاطی را انجام دهید.
  • درب ظرف حاوی تولوئن را محکم ببندید و از آن نگهداری کنید.
  • تا زمانی که تمام موارد احتیاط ایمنی خوانده شده و درک نشده است، از آن استفاده نکنید.
  • در حین استفاده از تولوئن حتما از دستکش های محافظ، لباس های محافظ، و محافظ های چشم و صورت استفاده کنید.
  • از تجهیزات مناسب الکتریکی، تهویه، روشنایی ضد انفجار، و امکانات دریافتی من جمله ظروف زمینی یا باند استفاده کنید.
  • از استفاده ی این ماده در برابر گرما، جرقه ها، شعله های آتش باز، و سطوح گرم شدیدا خودداری کنید. در مجاورت آن سیگار نکشید.
  • در محیط کار خود حتما از وجود تهویه سالم و مناسب مطمئن شوید. در صورت نبود امکانات محیط فعالیت خود را به بیرون از منزل یا آزمایشگاه در فضای باز تغییر دهید.

بعد از استفاده از تولوئن ، باید استفاده از دستورالعمل های ویژه زیر را انجام دهید:

  • قبل از استفاده مجدد از آن، لباس های آلوده ی خود را بشویید.
  • در صورت نیاز، به جهت رعایت مقررات مربوط به ماده، ظرف ماده را دور بیاندازید.
  • در صورت هر گونه عدم رضایت، با مرکز مرتبط با مواد سمی یا پزشک تماس بگیرید.
  • پس از استفراغ ماده خورده شده، حتما به پزشک مراجعه کرده و تنها به آن تکیه نکنید.
  • در صورت داشتن هرگونه احساس ناخوشایند، از مشاوره و توجه پزشکی بهره مند شوید.
  • در صورت بلع ماده، بلافاصله با مرکز مرتبط با مواد سمی یا پزشک تماس حاصل فرمایید.
  • در صورت بروز سوزش پوستی ایجاد شده با ماده، به توصیه های پزشک مربوطه گوش دهید.
  • در صورت تماس یا قرار گرفتن بر روی پوست یا مو، سریعا تمامی لباس های آلوده به آن را جدا کنید.
  • در صورت مواجهه یا نگرانی حتما از یک مشاور یا کارشناسان مراقبت پزشکی راهنمایی های لازم را بگیرید.
  • در صورت تماس با چشم، موضع را سریعا با آب ولرم و به آرامی شستشو دهید. پلک ها را باز نگه دارید و سپس به پزشک مراجعه کنید.
  • در صورت استنشاق ماده به مقدار کم یا زیاد، فرد آلوده شده را به هوای تازه ببرید. سپس از او بخواهید تا به راحتی تنفس داشته باشد.
  • در صورت بروز هرگونه آتش سوزی در محل کار، از کربن دی اکسید CO2، پودر های مخصوص، فوم مقاوم، و الکل برای خاموش کردن آتش استفاده کنید.
  • به جهت نگهداری ماده، آن را در مکانی با تهویه مناسب و فضایی خنک (که از آتش سوزی و حرارت و نور خورشید دور باشد) انبار کنید. اجازه ندهید که در نزدیکی این فضا سیگار روشن، منابع مشتعل، کبریت و سایر موارد قرار گیرند. رز
دیدگاه خود را بنویسید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *

بالا