برای تجربه بهتر ، مرورگر خود را به کروم، فایرفاکس، اوپرا یا اینترنت اکسپلولر تغییر دهید.
اطلاعات کامل در مورد فنول ( Phenol )

اطلاعات کامل در مورد فنول ( Phenol )

فنل نوعی ترکیب آلی است. اگرچه مصرف آن به خودی خود سمی است ، اما در بسیاری از محصولات خانگی مانند دهان شویه و پاک کننده های اسپری در دوزهای کمی موجود است.
در شکل خالص آن ، ممکن است بی رنگ یا سفید باشد. این عطر دارای رایحه ملایم شیرینی است و ممکن است جایی را به شما یادآوری کند که استریل باشد ، مانند اتاق بیمارستان. در مقادیر محدود ، برای چندین استفاده پزشکی و بهداشتی در دسترس است.
فنول یا فنل یک ترکیب آلی آروماتیک با فرمول شیمیایی  C۶H۵OH است که نوعی الکل سوم محسوب می شود. فنول یکی از قدیمی ترین مواد ضد عفونی کننده است که ابتدا از زغال سنگ استخراج شد اما امروزه در مقیاس بالا از مشتقات نفتی تولید می شود.
فنول ماده ای با بلورهای سفید رنگ ، دمای ذوب ۴۲ درجه‌ سانتی‌گراد و  انحلال ‌پذیری بالا در آب است که با نام‌های دیگری از جمله هیدروکسی بنزن، کربولیک اسید و بنزنول نیز شناخته می شود و یک کالای صنعتی بسیار مهم است که برای تولید بسیاری از مواد و ترکیبات مورد استفاده قرار می گیرد.
فنل به صورت طبیعی و سنتتیک تولید می شود و محصول تجاری آن به صورت مایع است. فنل بوی مشخص ، شیرین و تیزی  دارد که می توان در مقادیر بسیار کم آنرا بو کرد و چشید. متابولیت های ثانویه گیاهان منابع طبیعی فنل هستند که ساختار شیمیایی متفاوتی دارند.

اثرات فنول بر بدن انسان

در صورت تنفس یا خورده شدن این ماده توسط انسان این ماده وارد گردش خون خواهد شد و در صورت تماس با پوست کمتر وارد خون خواهد شد. قرار گرفتن در معرض فنول در کوتاه مدت می‌تواند باعث سوزش چشم‌ها و سر درد شود. افرادی که تماس پوستی با مقدار زیادی از فنول دارند، سوزش پوست، ضایعات کبدی، ادرار تیره و ضربان نامنظم قلب در آن‌ها مشاهده می‌شود. بلعیدن مقدار زیادی از فنول می‌تواند باعث سوختگی‌های داخلی و مرگ شود. اما فنول می‌تواند در علم پزشکی به عنوان یک ماده بی هوش‌کننده و همچنین یک ماده ضدعفونی‌کننده مورد استفاده قرار گیرد.
فنل خالص در برخی از روشهای پزشکی و به عنوان یک ماده تشکیل دهنده در بسیاری از درمانها و کاربردهای آزمایشگاهی استفاده می شود.

تزریق فنل

برای درمان بیماری معروف به اسپاستیک عضله ، می توان فنول را به ماهیچه های شما تزریق کرد. این اتفاق می افتد زمانی که مغز شما به درستی با نخاع و اعصاب شما ارتباط برقرار نکند. باعث سفت شدن عضلات می شود.
اسپاستیک عضله حتی می تواند توانایی راه رفتن یا صحبت شما را قطع کند. این می تواند به دلیل شرایطی مانند بیماری پارکینسون ، فلج مغزی یا ضربه مغزی ایجاد شود.
تزریق فنل به شما کمک می کند تا سیگنال های ارسالی از اعصاب به عضلات که باعث انقباض می شوند ، محدود شود. این به شما امکان می دهد راحتتر حرکت کنید و احساس ناراحتی کمتری کنید.
این روش درمانی شبیه تزریق سم بوتولینوم A (بوتاکس) است. اما فنول بیشتر برای عضلات بزرگ مفید است.

خواص و ویژگی ها

فنول که با نام های کربولیک اسید و هیدروکسی بنزن نیز شناخته می شود ، پایه دسته ای از ترکیبات است که در آن ها گروهی هیدروکسیل به صورت مستقیم به یک حلقه آروماتیک پیوند خورده است. فنول یا اختصارا PhOH به دلیل وجود OH به خانواده الکل ها تعلق دارد . گروه هیدروکسیل به این ماده خاصیت اسیدی می دهد در حالی که گروه بنزن خاصیت اسیدی آن را تعیین می کند.
این محصول دمای ذوب پایینی دارد و به صورت بلورهای بی رنگ کریستالیزه می شود ، دارای بویی مشخص و کمی تند است. در حالت مذاب نیز مایعی روشن ، بی رنگ و متحرک است.
در اکثر حلال های آلی (هیدروکربن های آروماتیک ، الکل ها، کتون ها، اترها، اسیدها ، کربن های هالوژنه و …) به سرعت حل می شود و حلالیت آن در هیدروکربن های آلیفاتیک مقداری کمتر است. فنل قابلیت تشکیل مخلوط های آزئوتروپیک با آب و سایر ترکیبات را دارد.

خواص فیزیکی و شیمیایی

فرمول شیمیایی C6H6O
جرم مولکولی 94.11 g/mol
نقطه جوش 181.8 °C
دمای ذوب 40.9 °C
حلالیت در آب 82.8 mg/mL at 25 °C ، از دمای 65.3 °C به بالا با آب در تمامی مقادیر قابل امتزاج هستند.
چگالی 1.06 g/cm³

تاریخچه کشف

فنول یکی از اجزای سازنده قطران زغال سنگ است و احتمالا برای اولین بار توسط Runge در سال 1834 از قطران زغال سنگ بدست آمد و آن را کربولیک اسید نامید. فرم خالص آن برای اولین بار توسط Laurent در سال 1841 بدست آمد. دمای ذوب (بین 34-35 درجه سانتی گراد ) و دمای جوش ( بین 187 و 188 درجه سانتی گراد) ارائه شده توسط او به آنچه که امروزه می دانیم نزدیک بود. علاوه بر خواص فیزیکی و ظاهری ، Laurent مقداری از کریستال های این ماده را به افرادی که دچار دندان درد بودند داد تا خواص احتمالی تسکین دهندگی آن را آزمایش کند که البته تاثیر آن نامشخص بود ، ولی متوجه شد که فنول تاثیری شدید بر روی لب ها دارد.
در 1843 Charles Frederic Gerhardt این ترکیب را از طریق حرارت دادن سالیسیلیک اسید به همراه آهک تولید کرد. در 1867 فرآیند Raschig–Dow که فنول را با استفاده از کیومن تولید می کرد توسط Wurtz و Kekule کشف شد.
فنول می تواند به عنوان یک جزء و یا یک محصول اضافی در بسیاری از محصولات و مکانیسم های طبیعی وجود داشته باشد. به عنوان مثال جزئی از لگینین است که از طریق هیدرولیز آزاد می شود.
فنل در سال 1834 توسط فریدلیب فردیناند رانگه کشف شد ، که آن را (به صورت ناخالص) از قیر ذغال استخراج کرد. روژ فنل را “Karbolsäure” (اسید روغن زغال سنگ ، اسید کربولیک) نامید. قطران ذغال سنگ تا زمان توسعه صنعت پتروشیمی منبع اصلی باقی ماند. در سال 1841 ، شیمی دان فرانسوی آگوست لوران فنل را به صورت خالص بدست آورد.
در سال 1836 ، آگوست لوران نام “phène” را برای بنزن ابداع کرد ؛ این ریشه کلمه “فنول” و “فنیل” است. در سال 1843 ، شارل فرانسوی چارلز گرهاردت نام “فنل” را ابداع كرد.
خواص ضد عفونی کننده فنول توسط سر جوزف لیستر (1912-1827) در روش پیشگامانه جراحی ضد عفونی کننده استفاده شد. لیستر تصمیم گرفت که زخم ها باید کاملاً تمیز شوند. سپس زخمها را با یک تکه پارچه یا پرز پوشانده شده در فنل یا اسید کربولیک به نام خودش پوشاند. تحریک پوستی ناشی از قرار گرفتن مداوم در معرض فنل در نهایت منجر به معرفی روشهای آسپتیک (بدون میکروب) در جراحی شد.
جوزف لیستر دانشجوی دانشگاه کالج لندن تحت نظر رابرت لیستون بود و بعداً به درجه جراح در بیمارستان سلطنتی گلاسگو رسید. لیستر پس از مطالعه آثار و آزمایش های معاصر خود ، لوئیس پاستور ، در زمینه عقیم سازی محیط های مختلف بیولوژیکی ، با پارچه های پوشیده شده از اسید کربولیک آزمایش کرد. لیستر با الهام از تلاش برای یافتن راهی برای عقیم سازی زخم های زنده ، این کار را نمی توان با گرمای مورد نیاز آزمایش های پاستور انجام داد. در بررسی تحقیقات پاستور ، لیستر شروع به جمع آوری نظریه خود کرد: اینکه بیماران توسط میکروب ها کشته می شوند. وی این نظریه را مطرح كرد كه در صورت كشته شدن یا جلوگیری از میكروب ها ، هیچ عفونی رخ نخواهد داد. لیستر استدلال کرد که می توان از یک ماده شیمیایی برای از بین بردن میکروارگانیسم های عامل عفونت استفاده کرد.
در همین حال ، در کارلایل ، انگلیس ، مقامات در حال آزمایش تصفیه فاضلاب با استفاده از اسید کربولیک برای کاهش بوی استخرهای بست فاضلاب بودند. لیستر با شنیدن این پیشرفت ها و قبلاً آزمایش موفقیت آمیز سایر مواد شیمیایی برای اهداف ضد عفونی کننده ، بدون موفقیت زیاد ، تصمیم گرفت اسید کربولیک را به عنوان یک ضد عفونی کننده زخم امتحان کند. او اولین شانس خود را در 12 آگوست 1865 ، هنگامی که بیمار پذیرایی کرد ، پیدا کرد: پسری یازده ساله با شکستگی استخوان درشت نی ، که پوست قسمت پایینی او را سوراخ کرد. به طور معمول ، قطع عضو تنها راه حل خواهد بود. با این حال ، لیستر تصمیم گرفت اسید کربولیک را امتحان کند. پس از قرار دادن استخوان و حمایت از پا با آتل ، لیستر حوله های نخی تمیز را در اسید کربولیک رقیق نشده آغشته کرد و آنها را بر روی زخم قرار داد ، با یک لایه فویل قلع پوشانده شد و آنها را به مدت چهار روز ترک کرد. هنگامی که وی زخم را چک کرد ، لیستر با مشاهده هیچ علامتی از عفونت ، فقط قرمزی در نزدیکی لبه های زخم در اثر سوزش خفیف توسط اسید کربولیک ، کاملاً متعجب شد. با استفاده از باند های تازه با اسید کربولیک رقیق ، پسر پس از حدود شش هفته درمان توانست در خانه راه برود.
در 16 مارس 1867 ، هنگامی که اولین نتایج کار لیستر در Lancet منتشر شد ، وی با استفاده از روش ضدعفونی کننده جدید خود در مجموع یازده بیمار را درمان کرد. از این تعداد ، فقط یک نفر فوت کرده بود ، و این به دلیل عارضه ای بود که هیچ ارتباطی با روش زخم پوشیدن لیستر نداشت.

ویژگی های فنول

فنل یک ترکیب هیدروکسی آلی است که از بنزن با جایگزینی یک گروه هیدروکسیل تولید می شود و ترکیب مادر گروه فنل ها در شیمی آلی محسوب می شود. این ماده به عنوان متابولیت گزنوبیوتیک ها در بدن انسان نیز تولید می شود.
فنول کندتر از آب تبخیر می شود و تا حد متوسطی در آب محلول است. این ماده در درجه اول در تولید رزین های فنولیک ، ساخت نایلون و الیاف مصنوعی مورد استفاده قرار می گیرد.
فنل شیمیایی برای از بین بردن باکتریها و قارچ های موجود در لجن ها مورد استفاده قرار می گیرد و یک ماده ضد عفونی کننده است که در تولید دهانشویه ها و داروهای گلودرد استفاده می شود.
فنل شباهت زیادی به الکل ها دارد اما پیوندهای هیدروژنی آن قویتر هستند و نسبت به الکل ها در آب محلول تر است و نقطه جوش بالاتی دارد. فنل ها در دمای اتاق به صورت محلول های بی رنگ یا مواد جامد سفید رنگ هستند و می توانند بسیار سمی و سوز آور باشند.

کاربرد 

این ترکیب اولین بار در سال 1865 توسط یک جراح در دانشگاه گلاسکو اسکاتلند برای استریل کردن زخم ها، پانسمان ها و ابزار جراحی مورد استفاده قرار گرفت. او نشان داد که اگر از فنل برای استریل کردن تجهیزات و پانسمان ها استفاده شود، عفونت زخمی کمتری وجود خواهد داشت و در نتیجه بیماران شانس بیشتری برای زنده ماندن خواهند داشت. 47 سال پس از مرگ این پزشک ، روش او به عنوان روشی عمومی برای جراحی پذیرفته و بکار گرفته می شد. همین عامل باعث شد تا phenol در بسیاری از مواد خانگی مانند صابون ها استفاده شود. اما بعدها معلوم شد که می تواند خطراتی بسیار جدی برای سلامتی انسان داشته باشد ، از همین رو امروزه استفاده از آن در محصولات خانگی ممنوع است.
تقریبا دو سوم از کل فنول تولید شده برای تولید موادی که در صنعت پلاستیک مورد استفاده قرار می گیرند ، مصرف می شود. واکنش استون و فنول باعث تولید بیسفنول A می شود که به صورت گسترده ای در صنعت پلیمر برای تولید رزین های اپوکسی و پلی کربنات ها به کار برده می شود.
واکنش پلیمریزاسیون با فرمالدهید برای تولید تجاری رزین های فنولیک کاربرد دارد که محصول نهایی آن رزین فنول-فرمالدهید است که با نام تجاری باکیلیت شناخته می شود. باکیلیت به دلیل مقاومت خوب در برابر گرما ، الکتریسیته و مواد شیمیایی به صورت گسترده در وسایل الکتریکی و ماشین کاربرد دارد.
در زیست شناسی مولکولی از فنول برای استخراج اسیدهای نوکلئیک از بافت های نمونه در کارهای تحقیقاتی استفاده می شود.
همچنین این ماده در صنایع آرایشی بهداشتی در تولید ضدآفتاب ها ، کرم های روشن کننده پوست و محلول های رنگ مو کاربرد دارد.

عوارض و خطرات فنل

اگرچه فنل کاربردهای زیادی در تولید محصولات مراقبت بهداشتی دارد اما قرار گرفتن در معرض آن می تواند عوارضی به دنبال داشته باشد.
مثلا قرار گرفتن در معرض این ماده می تواند بیماری‌های قلبی را افزایش دهد ، دستگاه تنفس را تحت تاثیر قرار داده و بلع آن می تواند کشنده باشد. بنابراین هنگام کار با آن حتما تمام نکات ایمنی را رعایت کنید و از ماسک و دستکش استفاده نمائید.
قرار گرفتن در معرض فنل ممکن است باعث تحریک پوست ، چشم ، بینی ، گلو و سیستم عصبی شود. برخی از علائم قرار گرفتن در معرض این ماده شیمیایی شامل کاهش وزن ، ضعف ، خستگی  و درد عضلانی است. با اینحال ترکیبات گیاهی حاوی فنل به عنوان آنتی اکسیدان شناخته می شوند و می توانند رادیکال‌های آزاد مخرب را مهار کرده و سلامتی را ارتقاء دهند.
قرار گرفتن در معرض مقدار بالای این ترکیب شیمیایی حتی می تواند باعث آسیب کبدی و کلیوی ، سوختگی پوست ، لرز و تشنج شود. بیشترین افراد در معرض خطر و عوارض فنل،  کارگران مشغول در صنایع هستند و میزان آسیب به میزان ، مدت زمان و کارهایی که انجام می شود بستگی دارد.
شایان ذکر است که کارگران صنعت نفت ، کارخانه های تولید نایلون و تولید رزین های اپوکسی و کارگران شاغل در کارخانه های تولید علف کش به شدت در معرض عوارض و خطرات سمی فنول هستند.

مشتقات فنل

ترکیبات مشتق شده از فنل کاربردهای مختلفی دارند از جمله:
لایه برداری شیمیایی. از فنل موجود در اسید تری کلرواستیک برای نفوذ از طریق لایه های پوست برای از بین بردن پوست پیر یا آسیب دیده استفاده می شود.
مواد نگهدارنده مواد غذایی و آرایشی. مشتق فنل هیدروکسی توولوئن (BHT) یک ماده نگهدارنده رایج مورد تأیید FDA است که در محصولات آرایشی و بهداشتی مورد استفاده قرار می گیرد و باعث می شود غذا بد نماند. مصرف آن در مقادیر کم بی خطر است. اما برخی از شرکت ها در پاسخ به فشارهای عمومی BHT را از غذاهای خود حذف کرده اند.

مایع فنل

از مایع فنول اغلب در زیست شناسی مولکولی با تری کلرومتان و کلروفرم استفاده می شود تا RNA ، DNA یا پروتئین ها را جدا کرده و به شکل خالص جدا کند.
این فرآیند به عنوان استخراج مایع و مایع شناخته می شود. این کار با افزودن مقدار مساوی فنل و کلروفرم به محلول سلول ها یا بافت ها انجام می شود.
مخلوط فنل-کلروفرم بر اساس میزان محلول بودن نمونه بافت در آن محلول ، مولکول ها را جدا می کند. سطح PH فنول به جداسازی DNA و RNA کمک می کند.

دیدگاه خود را بنویسید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *

بالا