برای تجربه بهتر ، مرورگر خود را به کروم، فایرفاکس، اوپرا یا اینترنت اکسپلولر تغییر دهید.
اطلاعات کامل در مورد نونیل فنول ها ( Nonyl phenol )

اطلاعات کامل در مورد نونیل فنول ها ( Nonyl phenol )

نونیل فنول ها ( NPE ) ها سورفاکتانت های غیر یونی هستند که در طیف گسترده ای از کاربردهای صنعتی و محصولات مصرفی مورد استفاده قرار می گیرند. بسیاری از این موارد ، مانند شوینده های لباسشویی ، برنامه های “تخلیه” هستند. برخی دیگر مانند عوامل کنترل گرد و غبار و مواد پاک کننده منجر به انتشار مستقیم به محیط می شود. NPE ها ، اگرچه از NP کمتر سمی و ماندگار هستند ، اما برای موجودات آبزی بسیار سمی هستند و در محیط ، به NP تخریب می شوند.
نونیل فنل ها خانواده ای از ترکیبات آلی نزدیک به هم هستند که از فنل دارای 9 دم کربن تشکیل شده اند. نونیل فنل ها می توانند ساختارهای بی شماری داشته باشند که همه آنها را می توان آلکیل فنل در نظر گرفت. از آنها در ساخت آنتی اکسیدان ها ، مواد افزودنی روغن روان کننده ، مواد شوینده لباسشویی و ظرفشویی ، امولسیفایرها و مواد روان کننده استفاده می شود. این ترکیبات همچنین پیش ماده فعال کننده های غیر یونی سورفکتانت آلکیل فنل اتوکسیلات و نونیل فنل اتوکسیلات هستند که در شوینده ها ، رنگ ها ، سموم دفع آفات ، محصولات مراقبت شخصی و پلاستیک ها استفاده می شوند. نونیل فنل به دلیل توانایی فعالیت با فعالیت شبه استروژن به دلیل شیوع آن در محیط و نقش بالقوه آن به عنوان یک مخل غدد درون ریز و اکسو استروژن ، توجه را به خود جلب کرده است. استروژن و تجزیه بیولوژیکی به شدت به شاخه شدن زنجیره جانبی نونیل بستگی دارد. مشخص شده است که نونیل فنل به عنوان آگونیست GPER GPR30 عمل می کند.

ساختار و خصوصیات اساسی

نونیل فنل ها در گروه شیمیایی عمومی آلکیل فنل ها قرار می گیرند. ساختار NP ممکن است متفاوت باشد. گروه نونیل را می توان در مکانهای مختلف به حلقه فنول متصل کرد ، معمولاً در موقعیتهای 4- و در حدی کمتر ، در 2 موقعیت ، و می تواند شاخه ای یا خطی باشد. یک نونیل فنل شاخه ای ، 4-نونیل فنل ، بیشترین تولید و عرضه نونیل فنل است. مخلوط ایزومرهای نونیل فنل مایع زرد کمرنگ است ، اگرچه ترکیبات خالص بی رنگ هستند. نونیل فنل ها در آب متوسط ​​حل می شوند اما در الکل محلول هستند.
نونیل فنل از تخریب محیطی نونیل فنل اتوکسیلات ها ناشی می شود که متابولیت های شوینده های تجاری به نام اتوکسیلات آلکیل فنل هستند. NPE ها مایع با رنگ نارنجی روشن و روشن هستند. اتوکسیلات های نونیل فنل غیر یونی در آب هستند ، به این معنی که هیچ بار ندارند. به دلیل این خاصیت از آنها به عنوان شوینده ها ، پاک کننده ها ، امولسیون کننده ها و انواع کاربردهای دیگر استفاده می شود. آنها آمفیپاتیک هستند ، به این معنی که هر دو خاصیت آب دوست و آبگریز دارند ، که به آنها اجازه می دهد مواد غیر قطبی مانند روغن و گریس را احاطه کرده و آنها را از آب جدا کند.

تولید

نونیل فنل را می توان بصورت صنعتی ، طبیعی و با تخریب محیطی آلوکسی فنل اتوکسیلاتها تولید کرد. از نظر صنعتی ، نونیل فنل ها توسط آلکیلاسیون فنل کاتالیز شده با اسید و مخلوطی از ننن ها تولید می شوند. این سنتز منجر به مخلوطی بسیار پیچیده با نونیل فنل های متنوع می شود.از نظر تئوری 211 ایزومر اساسی وجود دارد و اگر انانتیومرها را در نظر بگیریم این تعداد به 550 ایزومر می رسد. برای تولید NPE ها ، تولید کنندگان تحت شرایط اساسی NP را با اکسید اتیلن درمان می کنند. از زمان کشف آن در سال 1940 ، تولید نونیل فنل به طور تصاعدی افزایش یافته است و سالانه بین 100 تا 500 میلیون پوند نونیل فنول در سطح جهان تولید می شود ، که تعریف مواد شیمیایی با تولید بالا را برآورده می کند.
نونیل فنل ها نیز به طور طبیعی در محیط تولید می شوند. یک ارگانیسم ، کرم مخمل ، نونیل فنل را به عنوان بخشی از لجن دفاعی خود تولید می کند. نونیل فنل کانال دفع لجن را می پوشاند و از ترشح آن به ارگانیسم جلوگیری می کند. همچنین فرآیند خشک شدن را به اندازه کافی طولانی می کند تا لجن به هدف برسد.
سورفاکتانت دیگری به نام نونوکسینول ، که زمانی به عنوان اسپرم کش داخل واژینال و روان کننده کاندوم استفاده می شد ، مشخص شد که هنگام تجویز در حیوانات آزمایشگاهی ، به نونیل فنول آزاد متابولیزه می شود.

کاربردها

از نونیل فنول در تولید ضد اکسیداسیون ها، افزودنی های روغنی نرم کننده، شوینده ظروف و البسه، امولوسیون کننده ها، و حل کننده ها استفاده می شود. همچنین، از آن برای تولید تریس (۴-Nonyl-phenyl) فسفیت (TNPP) هم استفاده می شود، که ماده ای ضد اکسیداسیون برای حفاظت از پلیمرهایی همچون لاستیک، پلیمرهای وینیلی، پلی اولفین ها، و پلی استایرنیک ها و همچنین تثبیت کننده بسته بندی پلاستیکی مواد غذایی است. از نمک های باریم و کلسیم نونیل فنول نیز بعنوان تثبیت کننده گرما برای پلی وینیل کلرید (PVC) استفاده می کنند. همچنین، اغلب از نونیل فنول بعنوان واسطه در تولید نونیل فنول اتوکسیله سورفاکتانت های غیر یونی استفاده می شود، که در شوینده ها، رنگ ها، آفت کش ها، محصولات خود مراقبتی، و پلاستیک ها بکار گرفته می شوند. نونیل فنول و نونیل فنول اتوکسیله تنها در خارج از اروپا بعنوان اجزاء سازنده مواد شوینده خانگی مورد استفاده قرار می گیرند. همچنین، نونیل فنول در فرمولاسیون چسب های پلاستیکی یا اپوکسی، عمدتا در آمریکای شمالی، بکار گرفته می شود.
همانطور که در قسمت قبلی به آن اشاره شد، ترتیب آلی نونیل فنل در بسیاری از موارد و صنایع گسترده کاربرد دارد. مهم ترین موارد کاربردی نونیل فنل به صورت زیر معرفی می شود:

  • کاربرد در ساختار آنتی اکسیدان ها
  • تولیدروان کننده ها و حل کننده ها
  • تولیدترکیبات آنتی اکسیدان نظیر ۴-نونیل فنیل فسفیت؛ برای محافظت از پلیمرها در ساخت پلاستیک پلی الفین ها و پلی استرها ( این ماده خاصیت استابلایزر برای پلیمرها دارد)
  • مشتقات باریم و کلسیم نونیل فنل به عنوان تثبیت کننده حرارتی در پی وی سی به کار می رود
  • کاربرد در تولید مواد شوینده، رنگ ها و آفتکش های کشاورزی
  • کاربرد برای تولید محصولات مراقبت از پوست و مو
  • شوینده های خانگی
  • به عنوان ماده اولیه برای فرمولاسیون اپوکسی
  • کاربرد به عنوان یک حد واسط در تولید سورفکتانت های غیر یونی

ویژگی های فیزیکی و شیمیایی نونیل فنل

  • نام ترکیب: نونیل فنل (نونیل فنول) – NonylPhenol
  • نام های متداول: نونیل / ۴-(۲و۴-دی متیل هپتان-ایل)فنل
  • فرمول مولکولی: C15H24O
  • جرم مولی: ۳۵/۲۲۰ گرم بر مول
  • ویژگی های ظاهری: مایع به رنگ زرد روشن با ویسکوزیته نسبتاً بالا؛ با بویی شبیه به فنل
  • دانسیته: ۹۵۳/۰ گرم بر سانتی متر مکعب
  • نقطه جوش: ۲۹۳ تا ۲۹۷ درجه سانتی گراد
  • نقطه ذوب: ۸- تا ۲ درجه سانتی گراد
  • نقطه اشتعال پذیری: ۷۹ درجه سانتی گراد
  • حلالیت در آب: ۶ گرم در ۱۰۰۰ میلی لیتر آب در PH=7

آیا نونیل فنل برای محیط زیست خطرناک است ؟

به دلیل اینکه ترکیب شیمیایی نونیل فنل می تواند از شیوه عملکرد استروژن، تقلید کند، به شدت باعث اختلال در تعادل طبیعی هورمون ها در ارگانیسم های موجود زنده خواهد شد. اثر  نونیل فنل در بر هم زدن عملکرد غدد درون ریز که مسئول تولید هورمون استروژن هستند، بسیار ضعیف است اما همین مقدار ممکن است اثرات نامطلوب در نسل های مختلف بر جای بگذارد.
خطرناک بودن ترکیب شیمیایی نونیل فنل برای محیط زیست بیشترین اثر را بر روی گونه های آبزی خواهد گذاشت. این ترکیب به ارگانیسم های زنده وارد می شود و فعالیت هورمونی آنها را بر هم می زند. یکی از گونه های آسیب پذیر در رودخانه ‌ها، ماهی قزل‌آلای رنگین کمانی است. بدترین و شدیدترین اثرات نامطلوب که نونیل فنل بر گونه های آبزی می گذارد شامل کاهش باروری گونه نر است. این عامل با تولید مثل و بقای نسل موجودات تاثیر مستقیم دارد.
سایر تأثیرات خطرناک نونیل فنل در بدن موجودات زنده عبارت است از آسیب زدن به کلیه ها، کاهش وزن بدن و ایجاد رفتارهای پر از استرس و اضطراب.
نونیل فنل می تواند بارداری انسان ها را نیز تحت تاثیر قرار دهد؛ برای کسانی که در معرض این ماده شیمیایی قرار گیرند، نونیل فنل در یک حد غیر مجاز می ‌تواند سطح تعادل هورمون های بدن آن ها را به هم زده و کاهش باروری مردان و زنان را سبب شود. همچنین نونیل فنل، متابولیسم سلول های زنده را مختل می کند و در شرایط بسیار حاد، یکی از مخرب ترین اثرات این ترکیب بر انسان ها، شایع ترین سرطان ها نظیر سرطان پستان می باشد. بر هم خوردن تعادل سطح هورمون های استروژن موجب تکثیر سلول های سرطانی در این منطقه می گردد.

مخاطرات سلامت انسان

آلکیل فنول همانند نونیل فنول و بیسفنول A اثراتی استروژنی بر بدن انسان دارد. این مواد به ژینواستروژن معروف اند. مواد استروژنی و سایر مختل کننده های اندورسین، ترکیباتی هستند که هم در انسان و هم در موجودات حیات وحش، اثراتی مشابه هورمون دارند. ژینواستروژن ها معمولا با پیوستن به پذیرنده های استروژنی و عملکردی رقابتی علیه استروژن های طبیعی، ایفای نقش می کنند. نونیل فنول ها نشان داده اند که هورمون طبیعی استرادیول (۱۷β-estradiol) را شبیه سازی می کنند و برای پیوستن به پذیرنده های استروژنی ERα و ERβ با آن به رقابت می پردازند. یافته ها حاکی از آن است که نونیل فنول بطور تصادفی اثراتی مشابه هورمون ها دارد، چون این ماده به سایر آزمایشات سایر آزمایشگاه ها نیز سرایت کرد؛ در سایر آزمایشات، با استفاده از تیوب های پلی استایرن، استروژن های طبیعی را مطالعه می کردند.

قوانین تولید و استفاده 

به علت اثرات منفی نونیل فنول و نونیل فنول اتوکسیله ها بر سلامتی انسان و محیط زیست، تولید و استفاده از آنها در اتحادیه اروپا ممنوع شده است. بخاطر نگرانی ها نسبت به محیط زیست در اروپا، آنها جایگزینی بسیار گران تر برای نونیل فنول در نظر گرفتند که این ماده، الکل اتوکسیله نام دارد. بخاطر قابلیت تجزیه ی بسیار سریعتر الکل اتوکسیله نسبت به نونیل فنول، این ماده ضرر کمتری برای محیط زیست دارد. همچنین، اتحادیه اروپا در دستور العمل چارچوب آب (Water Framework Directive)، نام نونیل فنول را در فهرست مواد مخاطره انگیز برای آب سطحی قرار داده است. آنها در حال بکارگیری یک سیاست کاهشی جدی نسبت به میزان نونیل فنول ها در مسیرهای آبی هستند. استاندارد کیفی زیست محیطی برای نونیل فنول به میزان ۰٫۳ ug در هر لیتر مطرح شده است. در سال ۲۰۱۳، نونیل فنول ها در فهرست REACH ثبت شد.
در ایالات متحده، EPA (سازمان محافظت از محیط زیست آمریکا) معیارهایی را در نظر می گیرد که پیشنهاد می کنند که غلظت نونیل فنول نباید از ۶٫۶ ug در آب شیرین و ۱٫۷ ug در آب شور بیشتر شود. بمنظور این کار، این سازمان از پایان داوطلبانه ی استفاده از نونیل فنول در شوینده های صنعتی حمایت کرده و آنها را تشویق می کند. بطور مشابه، آنها در حال سندسازی طرحی پیشنهادی برای قانون “استفاده ی جدید قابل توجه” هستند، که شرکت ها را ملزم می کند تا در صورت تصمیم برای افزودن نونیل فنول به هر گونه محصول شوینده و پاک کننده جدید، به این سازمان اطلاع بدهند. آنها قصد دارند تا ارزیابی های ریسکی بیشتری انجام دهند تا از اثرات نونیل فنول بر روی سلامت انسان و محیط زیست مطمئن شوند. همچنین، این موضوع مطرح شده بود که نونیل فنول را به فهرست مواد شیمیایی در قانون کنترل مواد سمی ۱۹۷۶ اضافه کنند، اما این اتفاق همچنان از سال ۲۰۱۴ رخ نداده است.
در سایر کشورهای آسیایی و آمریکای جنوبی، نونیل فنول همچنان بطور گسترده در شوینده های تجاری استفاده می شود و مقررات کمی برای آن وجود دارد.

دیدگاه خود را بنویسید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *

بالا